Usopp es el hijo de Yasopp, un pirata que es parte de la tripulación de Shanks "el pelirrojo". Yasopp dejó a Usopp y a su madre para volverse un pirata cuando Usopp era muy joven. Lejos de sentirle rencor, Usopp admiraba a su padre por haber seguido su sueño.
Luego, los orígenes de la tendencia de Usopp de decir mentiras son revelados por Merry, sirviente de Kaya: Un día, su madre se enfermó gravemente y estaba muriendo. Usopp, para levantarle los ánimos, corría gritando que Yasopp había vuelto y que se los llevaría a él y a su madre. Incluso después de morir, Usopp siguió corriendo por el pueblo que se acercaban los piratas. Merry luego pensó que las mentiras de Usopp eran realmente sus sueños.
Luego unos años más tarde, Usopp formó los "Piratas de Usopp" que consistían en él y otros 3 niños del pueblo: Ninjin, Tamanegi y Piiman. Usopp visitaba a escondidas a Kaya, la poseedora de una mansión que siempre estaba enferma, y le contaba historias para que se animara.
Cuando los piratas Kuroneko (Gato Negro) atacaron la isla de Usopp, él junto con Luffy, Nami y Zoro, los derrotaron a ellos y su capitán: El temible Kuro que había pasado 3 años en la mansión de Kaya como su sirviente para ganarse su confianza y luego matarla para quedarse con su fortuna.
Tras la derrota de Kuro a manos de Luffy, Usopp desmantela su banda de piratas y se iba a ir de viaje por su propia cuenta, pero Luffy lo invitó a unirse, a lo que él aceptó.
