Castillo de Cuellar

Está bien conservado y se compone de una mezcla de distintos estilos arquitectónicos, que abarcan desde el siglo XIII al XVIII, aunque predominan el gótico y el renacentista. Se trata de una edificación militar que a partir del siglo XVI se sometió a obras de ampliación y transformación, convirtiéndose en un suntuoso palacio, propiedad del Ducado de Alburquerque. En sus diferentes etapas constructivas trabajaron maestros como Juan Guas, Hanequin de Bruselas y su hijo Hanequin de Cuéllar, Juan y Rodrigo Gil de Hontañón, así como Juan Gil de Hontañón "el mozo" o Juan de Álava entre otros.

Entre sus antiguos propietarios, destacan don Álvaro de Luna y Beltrán de la Cueva, así como los sucesivos duques de Alburquerque. Sus huéspedes más ilustres fueron los reyes de Castilla, como Juan I y su esposa la reina Leonor, que falleció en él, o María de Molina, que se refugió en este castillo cuando su reino la rechazaba. También destacan las figuras del pintor Francisco Javier Parcerisa, el escritor José de Espronceda, el general Joseph Léopold Sigisbert Hugo o Arthur Wellesley, duque de Wellington, que estuvo acuartelado en el castillo con una guarnición de su ejército durante la Guerra de la Independencia Española.

Fue residencia habitual de los duques de Alburquerque durante siglos, hasta que se trasladan junto a la Corte a Madrid, convirtiéndolo en palacio de recreo y vacaciones, desvinculándose así lentamente del edificio, hecho que se acentúa más aún cuando la línea primogénita del ducado se extingue, y la titularidad pasa a la familia Osorio, descendientes de Ambrosio Spinola, marqués de los Balbases. A finales del siglo XIX el edificio se encontraba prácticamente abandonado, y fue víctima del pillaje. En 1938 se instaló en él un penal para presos políticos, al que se incorpora después un sanatorio para presos tuberculosos, retomando más tarde su utilización como penal que funcionó hasta 1966.